Ông có tài kiêm văn võ, nhưng không biết giữ gìn hạnh kiểm, không có tiếng tốt ở quê nhà [1]. Hoàn Huyền nhậm mệnh ông làm Tham quân Bình Tây quân sự, không lâu sau vì tham ô nên bị khiển trách, ngầm oán hận trong lòng. Khi Lưu Dụ thảo phạt Hoàn Huyền, Trường Dân trở giáo giúp Lưu Dụ, nên được phong làm Phụ quốc tướng quân. Sau đó, Trường Dân lại soái quân đánh bại Hoàn Hâm, còn bộ hạ của ông đẩy lui được Mộ Dung Siêu ở Hạ Bi.

Năm 412, khi Lưu Dụ thảo phạt Lưu Nghị, Trường Dân ở lại giữ Kiến Khang, tỏ ra kiêu ngạo, phóng túng, tham lam xa xỉ, làm nhiều việc phạm pháp, khiến trăm họ lo ngại [2]. Sau khi Lưu Nghị bị giết, Trường Dân rất sợ sẽ đến lượt mình, thường nói: Năm ngoái làm mắm Bành Việt, năm nay lại giết Hàn Tín. Tai vạ đến nơi rồi! Em trai Lê Dân khuyên ông tạo phản, Trường Dân do dự không quyết, than rằng: Bần tiện thường lo phú quý, phú quý ắt gặp nguy hiểm. Bây giờ muốn làm một bình dân áo vải, sao mà được nữa!

Trường Dân viết thư cho thứ sử Ký Châu Lưu Kính Tuyên, khuyên ông ta tạo phản. Kính Tuyên khéo léo từ chối, rồi đem việc này báo cho Lưu Dụ, khiến cho quyết tâm giết chết Trường Dân của Dụ càng thêm kiên định.